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可见光可引发氧化吲哚芳基化反应

2019-02-20


英国皇家化学会国际化学领域权威期刊《化学科学》近日在线发表了云南大学夏成峰研究员课题组完成的可见光反应在化学合成中应用的研究成果,首次报道了在无过渡金属催化剂下,采用可见光引发的氧化吲哚芳基化反应。

氧化吲哚是众多具有生物活性的天然产物和药物分子中一个基本的结构单元,而3-芳基氧化吲哚化合物是在研究抗肿瘤、抗炎和神经保护等药物中具有重要的应用价值。过去对该类分子的合成主要是采用含不同配体的贵金属如钯等催化的交叉偶联反应,但这些反应不仅需要昂贵的重金属催化剂,而且所用的催化剂和配体对空气和水汽非常敏感易失效,因此在实际应用中面临很大挑战。

夏成峰研究员介绍,可见光作为地球上最主要的能量来源,主要被植物以光合作用的形式转化成化学能进而维持各种生物的能量需求。将可见光应用到化学反应中,不仅具有价廉可持续和绿色环保的特点,而且具有安全、易操作的优势,是目前国际化学前沿领域的最新研究热点。由于一般的有机分子不具备吸收可见光的能力,因此目前可见光引发的反应需要采用贵金属铱、铑复合物等光催化剂。

研究团队发现无色的氧化吲哚和卤代芳烃在碱性条件下会发生堆积效应,两个无吸光能力的分子在紫外可见光的吸收波长发生显著的红移至可见光区,形成具有颜色的电子给体-受体复合物,进而能吸收可见光并被激发,经电子转移的自由基反应历程生成3-芳基氧化吲哚。该可见光引发的反应不仅反应条件非常温和,不再需要无水无氧等苛刻的反应条件,而且用普通的家用节能灯即可引发,同时对各种不同的氧化吲哚和卤代芳烃都具有良好的普适性。


来源: 科技日报

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