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拜耳“奇葩”杀菌剂fluoxapiprolin等5种新农药获ISO通用名

2018-11-15

       2018年1~10月,国际标准化组织(ISO)农药通用名技术委员会批准或临时批准了5种新农药的英文通用名,分别为:tetrachlorantraniliprole(3月)、bixlozone(6月)、isocycloseram(6月)、pronitridine(8月)、fluoxapiprolin(10月)。

      其中,拜耳研发的杀菌剂fluoxapiprolin与陶氏杜邦(即科迪华)的氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)在化学结构上高度相似,分子中都以同样的顺序排列着4个杂环和1个苯环。Fluoxapiprolin的出现,使氟噻唑吡乙酮的“奇葩”化学结构不再孤单。


1  tetrachlorantraniliprole

      Tetrachlorantraniliprole为四氯虫酰胺,是沈阳中化开发的双酰胺类杀虫剂。其IUPAC化学名称为:3-溴-2′,4′-二氯-1-(3,5-二氯-2-吡啶基)-6′-(甲基氨基甲酰基)-1H-吡唑-5-甲酰苯胺;CAS登录号为:1104384-14-6;分子式为:C17H10BrCl4N5O2;结构式如图1。


图1  tetrachlorantraniliprol的结构式

2  bixlozone

       Bixlozone的IUPAC化学名称为:2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基异?唑烷-3-酮;CAS登录号为:81777-95-9;分子式为:C12H13Cl2NO2;结构式如图2。

       Bixlozone的开发代号为F9600,是富美实正在研发的异?唑啉酮类除草剂,广谱、触杀,可防除水稻、谷物、油菜等作物田禾本科杂草和阔叶杂草。


图2  bixlozone的结构式

3  isocycloseram

       Isocycloseram为异唑啉酮类杀虫剂,CAS登录号为:2061933-85-3;分子式为:C23H19Cl2F4N3O4;结构式如图3。


图3  Isocycloseram的结构式

4  pronitridine

      Pronitridine是由N-氰基胍经低聚反应后的混合物组成。其有效成分中可能包含3类分子:三嗪酮基-N-氰基胍加合物、脲-N-氰基胍加合物、低聚的N-氰基胍加合物。这3种物质的含量均不超过10%,其总的有效成分含量不超过19%。

      Pronitridine的CAS登录号为:1373256-33-7;结构式如图4。

      Pronitridine为硝化抑制剂,可以提高氮肥的利用率。


图4  Pronitridine的结构式(3类物质的结构代表)

5  fluoxapiprolin

      Fluoxapiprolin的IUPAC化学名称为:2-{(5RS)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}-4-哌啶基)噻唑-4-基]-4,5-二氢异?唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯;CAS登录号为:1360819-11-9;分子式为:C25H24ClF4N5O5S2;结构式如图5。

      Fluoxapiprolin为外消旋体,其R-体和S-体几乎拥有同样的生物活性。

      Fluoxapiprolin的开发代号为BCS-CS55621,是拜耳开发的异?唑类(或吡唑类、或噻唑类)杀菌剂。其分子结构与陶氏杜邦(即科迪华)的氟噻唑吡乙酮(通用名:oxathiapiprolin;商品名:增威赢绿)非常相似。两者的分子中都顺序排列着吡唑、哌啶、噻唑和异?唑等4个杂环,同时,在异?唑环的5-位上都连结着苯环。氟噻唑吡乙酮的结构式如图6。


图5  Fluoxapiprolin的结构式


图6  氟噻唑吡乙酮的结构式

来源:中国农药网

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